Formulació i nomenclatura de Química Orgànica

Descarrega aquestes diapositives en format PDF

Índex

Conceptes previs

(continua cap avall)

👇🏼

Nomenclatura de substitució

És la nomenclatura principal per anomenar compostos orgànics, els quals es tracten com una combinació d’un compost pare i de grups funcionals, un dels quals es designa com el grup funcional principal.

El grup principal formarà la cadena principal, mentre que la resta podrà formar part de la cadena principal o formar cadenes laterals.

Element Significat
hept(a) cadena principal (heptà)
en insaturació
di prefix multiplicador
ona sufix per al grup principal (cetona)
cloro prefix de substituent
2 4 5 6 localitzadors

Prefixos multiplicadors per a entitats simples i complexes

Simple Complex Simple Complex
2 di bis 8 octa octakis
3 tri tris 9 nona nonakis
4 tetra tetrakis 10 deca decakis
5 penta pentakis 11 undeca undecakis
6 hexa hexakis 12 dodeca dodecakis
7 hepta heptakis 20 icosa icosakis

Creació de noms sistemàtics

La formació d’un nom sistemàtic requereix diversos passos:

  1. Determinar el grup funcional principal que es nomenarà mitjançant un sufix.
  2. Determinar la cadena principal, que ha de contenir el grup principal.
  3. Anomenar la cadena principal i especificar qualsevol insaturació (enllaços C=C i C≡C).
  1. Combinar el nom de la cadena principal amb el sufix del grup funcional principal.
  2. Identificar els substituents i ordenar els seus prefixos alfabèticament.
  3. Inserir prefixos multiplicadors i localitzadors.

PIN

La nova edició del Llibre Blau incorpora un conjunt jeràrquic de criteris per a triar el nom únic que es prefereix a l’efecte de regulació, el Preferred IUPAC Name, o PIN.

Grups funcionals — sufixos i prefixos

Un grup funcional és un àtom o grup d'àtoms dins d’una molècula que pot ser responsable de les reaccions químiques característiques d’aquesta molècula.

La següent taula mostra la fórmula, sufix (si és principal) i prefix de cadascun d’ells, en ordre decreixent de prioritat:

Compostos pare (hidrocarburs)

(continua cap avall)

👇🏼

Compostos orgànics formats únicament per àtoms de carboni (C) i hidrogen (H).

DDistingim entre:

Alifàtics
Poden ser de cadena oberta (acíclics) o tancada (cíclics).
Aromàtics
Hidrocarburs cíclics amb enllaços simples i múltiples alternats. Ex.: benzè.

Alcans (C—C)

Hidrocarburs en els quals els enllaços C—C són tots simples.

S’anomenen amb un prefix que indica el nombre d’àtoms de carboni i la terminació –à.

Metà
Età
Propà
Butà

En cas de ser substituents, canvien la terminació –à per –il.

Cicloalcans

S’afegeix el prefix ciclo– al nom de l’hidrocarbur.

Ciclopropà
Ciclobutà
Ciclohexà
Ciclodecà

Alquens (C=C) i alquins (C≡C)

La presència d'insaturacionsenllaços dobles (C=C) i triples (C≡C)— s’indica mitjançant les terminacions –è i –í, respectivament, i localitzadors definint les seves posicions.

Buta-1,3-diè
Pent-1-en-4-í
Ciclohexa-1,3-diè

En caso de ser sustituyentes, acaben en –enil(o) e –inil(o), respectivamente.

Aromàtics (arens)

El benzè, C6H6, és l’hidrocarbur aromàtic de referència.

Benzè
Toluè
Etenilbenzè
1,2,4,5-tetrametilbenzè

En cas de ser substituent, es denomina fenil.

¿Com és millor representar el benzè?
Arens policíclics amb importància en l’estudi de sistemes biològics
Naftalè
Antracè
Fenantrè

Elecció i numeració de la cadena principal

Elecció

La cadena principal es tria aplicant els següents criteris:

  1. Conté el grup funcional principal.
  2. Conté el major nombre de grups funcionals.
  3. Els sistemes d’anells són prioritaris enfront de les cadenes.
  4. Conté més àtoms.
  5. Conté més enllaços múltiples (dobles en cas d’empat).
  6. Conté més substituents.

Numeració

La cadena principal es numera aplicant els següents criteris:

  1. Localitzadors més baixos per a heteroàtoms (substituts d’algun carboni en la cadena principal).
  2. Localitzador més baix per al grup funcional principal.
  3. Localitzadors més baixos per a enllaços dobles i triples.
  4. Localitzadors més baixos com a conjunt per a tots els substituents anomenats com a prefixos.
  5. Localitzadors més baixos per a substituents en ordre d’esment (alfabètic).

Nomenclatura de classe funcional

També coneguda com a nomenclatura radicofuncional, és la preferida per a èsters i halurs d’àcid (també utilitzada per a èters i cetones).

Els noms consisteixen en el nom del grup principal del compost seguit de la paraula de i el nom del substituent al qual va unit.

Propanoat de metil

Clorur d’acetil

Bromur de benzoïl

Representació gràfica (ziga-zaga)

Funcions que contenen halògens (F, Cl, Br o I)

No poden ser mai el grup principal, per la qual cosa s’anomenen afegint el prefix fluoro–, cloro–, bromo– o yodo–, segons correspongui, al nom de l’hidrocarbur.

1,1,1,2-tetrafluoroetà

1,1-dicloroetè

1,2-dibromobenzè

Yodometà

Funcions que contenen oxigen (O)

Alcohols (—OH)

Si són el grup principal s’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur, en cas contrari s’utilitza el prefix hidroxi–.

Etanol

Fenol

Àcid 2-hidroxipropanoic

Aldehids (—CHO)

Si són el grup principal s’afegeix el sufix –al (o –carbaldehid) al nom de l’hidrocarbur, en cas contrari s’utilitza el prefix formil– (u oxo–).

Formaldehid

Benzaldehid

Àcid 4-metil-3-formilpent-3-en-1-oic

Cetones (=O)

Si són el grup principal s’afegeix el sufix –ona al nom de l’hidrocarbur, en cas contrari s’utilitza el prefix oxo–.

Propan-2-ona

1-feniletan-1-ona

2-metil-3-oxo-butanal

Èters (—OR)

No poden ser mai el grup principal, per la qual cosa s’anomenen afegint el prefix (R)oxi– al nom de l’hidrocarbur.

Etoxietà

Anisol

Furà

Àcids carboxílics (—COOH)

Són compostos amb un grup carboxil, —C(=O)OH.

Si són el grup principal s’anomenen començant per àcid i afegint el sufix –oic (o –carboxílic) al nom de l’hidrocarbur, en cas contrari s’utilitza el prefix carboxi–. Exemples: aminoàcids i àcids grassos.

Àcid acètic

Àcid benzoic

Àcid 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxílic

Èsters (—COOR)

Deriven d’àcids, en els quals almenys un grup hidroxi, —OH, se substitueix per un grup —OR.

S’utilitza la nomenclatura de classe funcional, substituint la terminació –oic de l’àcid per –oat, si són el grup principal; en cas contrari s’utilitza el prefix (R)oxicarbonil–.

Acetat d’etil

Benzoat de metil

Àcid 3-(acetiloxi)propanoic

Carboxilats (—COO)

Són la base conjugada d’un àcid carboxílic, sent ions amb càrrega negativa (anions).

S’utilitza la nomenclatura de classe funcional, substituint la terminació –oic de l’àcid per –oat, si són el grup principal; en cas contrari s’utilitza el prefix carboxilat–.

Halurs d’àcid (—COX)

Deriven d’àcids carboxílics, substituint el grup hidroxi, —OH, per un halur (F, Cl, Br o I).

SS’utilitza la nomenclatura de classe funcional, començant per halur de i substituint la terminació –oic de l’àcid per –oïl, si són el grup principal; en cas contrari s’utilitza el prefix halocarbonil–.

Clorur d’acetil

Bromur de benzoïl

Àcid 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoic

Funcions que contenen nitrogen (N)

(continua cap avall)

👇🏼

Amines (—NH2)

Si són el grup principal s’afegeix el sufix –amina al nom de l’hidrocarbur, en cas contrari s’utilitza el prefix amino–.

Prop-1-en-1-amina
Anilina
2-(dimetilamino)etanol

Aminas secundaries i terciaries

Quan es reemplacen hidrògens del grup —NH2 per substituents complexos s’utilitza la lletra N en comptes de nombres localitzadors.

N-metilmetanamina
N-fenilanilina
N,N-dimetilmetanamina

Amides (—CONH2)

Si són el grup principal s’afegeix el sufix –amida (o –carboxamida) al nom de l’hidrocarbur, en cas contrari s’utilitza el prefix carbamoïl–.

Acetamida
Benzamida
Asparagina

Amides secundàries i terciàries

Igual que en les amines, la substitució d’hidrògens del grup —CONH2 s’indica per la lletra N en comptes de nombres localitzadors.

Nitrils (—C≡N)

Si són el grup principal s’afegeix el sufix –nitril (o –carbonitril) al nom de l’hidrocarbur, en cas contrari s’utilitza el prefix ciano–.

Butannitril

Benzonitril

2-cianoprop-2-enoat de metil

Nitrocompostos (—NO2)

No poden ser mai el grup principal. S’anomenen afegint el prefix nitro–.

2-nitropropà

2,4,6-trinitrotoluè

1,2,3-trinitroxipropà